Dave Davies stand immer im Schatten seines Bruders Ray. Ray war der Frontman der Kinks und Dave eben „nur“ der Leadgitarrist. Auch schrieb Ray die meisten Songs während Dave nur ab und an eine B-Seite oder einen Song auf den längeren Werken der Kinks beisteuerte.
Pye Records, die damals die Kinks betreuten, sahen in einer Solo-Veröffentlichung von Dave Davies durchaus Potential und so erschien im Juni 1967 „Death Of A Clown“ als Davies‘ Solodebüt, obwohl nicht nur sein Bruder Ray an dem Song mitschrieb sondern die gesamten Kinks als Band fungierten. Auf dem im selben Jahr erschienenen Kinks-Album „Something Else“ findet sich der Song ebenfalls. Die Single wurde ein voller Erfolg und kletterte bis auf Platz 2 der britischen Charts. Dave Davies stand plötzlich im Mittelpunkt und trat in Shows wie „Top Of The Pops“ auf. Logisch, dass alle Parteien daran interessiert waren diesen Erfolg zu wiederholen. Und so erschien bereits im November des selben Jahres mit „Susannah’s Still Alive“ abermals ein Kinks-Song als Dave Davies Single. Allerdings mit wenig Erfolg und so beschloss Pye die Idee eines ganzen Solo-Albums erstmal zu verwerfen. Weitere Singles sollten zeigen ob die Fans wirklich Interesse an einer solchen Platte hatten. Dies war nicht ungewöhnlich für Pye Records, die viel mehr an Singleverkäufen interessiert waren als an Alben. Aufgrund eines Interviews mit Davies bekam das in Planung befindliche Album 1968 auch einen Titel und obwohl dieser mit „A Hole In The Socks Of Dave Davies“ wohl eher als Witz gemeint war, blieb doch gerade dieser Titel bei den Fans hängen. Vielleicht war die Antwort auch dem Desinteresse Davies an einer Solokarriere zuzuschreiben.
Dennoch erschien im August 1968 mit „Lincoln County“ eine weitere erfolglose Solosingle. Als letzter Appetithappen für die LP kam dann im Januar 1969 „Hold My Hand“ heraus. Da aber auch dieser Veröffentlichung kein Erfolg vergönnt war, wurde das Projekt Solokarriere abgeblasen. Nicht unwahrscheinlich, dass der gleichzeitige Misserfolg der Kinks keine unwesentliche Rolle bei der Entscheidung für Pye Records spielte. Denn auch diese hatten mit schlechten Verkäufen zu kämpfen.
Das Album war zu diesem Zeitpunkt höchstwahrscheinlich bereits fertig. Direkt nach seinem Erstlingserfolg hatte er mit der Arbeit daran begonnen. Da er jedoch nicht genug eigene Songs beisammen hatte, griff er schon bei den ersten Sessions auf Stücke von Leadbelly und Big Bill Broonzy zurück. Erst Ende 1968, also nach Veröffentlichung von „Lincoln County“ nahm er vier weitere Stücke in den Polydor Studios in London auf. Als sich Davies dann Anfang 1969 einen Finger brach, mussten die Aufnahmen wieder verschoben werden. Wahrscheinlich wurde der Großteil des Materials im Anschluss der Sessions zur Kinks Platte „Arthur“ im Sommer 1969 aufgenommen.
Noch im September war zumindest bei Pyes amerikanischen Partner Reprise die Idee eines Soloalbums nicht vom Tisch und allein durch das Acetat in den Archiven von Reprise lässt sich Album und Absicht einer Veröffentlichung so genau rekonstruieren. Doch für Davies waren die Solopläne schon gegessen und erst 1980, elf Jahre später, wagte er einen neuen Versuch ein Album unter eigenen Namen zu veröffentlichen. 1987 erschien mit „The Album That Never Was“ der Versuch einer Rekonstruktion von „A Hole In The Socks…“
Stücke wie „The Shoemaker’s Daughter“ and „Crying“, die fest für das Debüt eingeplant waren, scheinen aber für immer verloren.
„Mr. Shoemaker’s Daughter“ ist aber zumindest mal auf einem Bootleg erschienen.